你好。小男孩最迟应该在上幼儿园的时候开始穿内裤，有利于培养他的性别观念，而且内裤比较柔软，可以保护生殖器，外裤很粗糙，也不卫生。我的经验是穿略宽松一点的，棉的，平角内裤，我家宝宝不喜欢穿三角内裤，嫌大腿处勒得慌。