1886年，23岁的西尔斯在一次偶然的机会里，听说当地有个珠宝商有批镀金的怀表要处理。他就东借西借筹集了一笔钱买下这批怀表，然后以每只净赚2美元的价格转卖给车站的其他人。这次买卖，使他尝到甜头，一下子赚到几百美元。他干脆辞去火车站的工作，开了一家钟表店，并以自己的名字命名为西尔斯钟表公司。