王羽的处女作是《虎侠歼仇》，当时王羽从众多竞选者中胜出，并依靠自己的努力成功的塑造了雷虎这个角色。之后被恩师张彻看中，并成为他第一代弟子，还有罗烈、郑雷和午马都是张彻第一代弟子。

真正使王羽大红大紫的还是1967年的《独臂刀》，虽然有借鉴金庸武侠小说《神雕侠侣》杨过断臂的情节，不过也不失为一部经典武侠。本片也是当时香港影坛第一部过百万票房的电影，张彻从而赢得张百万的头衔。王羽也成为一名炙手可热的大侠。

第二年又和罗烈、郑佩佩搭档，出演《金燕子》萧鹏一角，外号银鹏，对自己的师姐金燕子非常痴迷，为了见她一面每次杀一人都留下金燕子的标记，只为了逼迫师姐现身。张彻电影中一般以男性为主，难得郑佩佩能够打破。

1969年张彻又为王羽量身打造了《独臂刀王》，继续饰演方刚一角，剧情相对于前作更加紧凑，打斗也更加精彩，尽显男儿本色。当时的狄龙和姜大卫也开始崭露头角。

1970年王羽自编自导自演《龙虎斗》，毕竟初出茅庐，自然不能和恩师张彻，编剧倪匡相比，不过仗着他独臂刀大侠的名头，照样卖座。

王羽上面主演的四部影片连续获得四年的香港电影票房冠军，这种风头也只有90年代的星爷才可以与之匹敌。

不过这种势头很快被李小龙1971年的《唐山大兄》打破，从这一年开始就是李小龙的天下，媒体当时经常将他们两个放在一起比较，不过结果自然不言而喻。

随着李小龙的走红，王羽开始走下坡路，出演过不少制作粗糙的动作片，随后开始转到台湾发展。1978年和秦祥林、恬妞合作了《手足情深》，并获得了第15届台湾电影金马奖最佳男主角提名。

不过在台湾，王羽最令人茶余饭后品足论道的还是他的黑道背景和情史。王羽是台湾黑帮竹联帮的骨干成员，曾经参与了“三大血案”，后来又因为天厨餐厅事件得罪其它帮派老大，被砍成重伤。

说起情史更是不得了，第一任妻子是林翠（原名曾懿），是香港影坛著名的影星，被誉为学生情人。同时还是老戏骨曾江的妹妹。林翠当时的老公是秦剑（原名陈健），香港著名的导演，楚原、龙刚、谢贤和王伟等等都是他的弟子，两人有一个儿子叫陈山河，曾经和九叔在《非洲和尚》中合作过。

后来林翠对秦剑的烂赌忍无可忍，再加上王羽的猛烈追求，这段姐弟恋最终于1969年结婚，婚后有三个女儿，分别是王馨平、王加露和王美怡。相信大家应该还记得王馨平，因为歌曲《别问我是谁》而走红，后来和郑嘉颖有过一段恋情，现在嫁给富豪做阔太。王羽和林翠这段恋情并没有维持多久，两人于1975年离婚，女儿归王羽抚养。

1981年38岁的王羽又和21岁的空姐王凯贞闪婚，父女恋似乎没有多少完美的，王羽也不例外，当时王凯贞出轨，大侠还亲自带人捉奸。不过王羽倒也没有追究太多，了解到妻子和自己没有挽回的余地之后选择离婚。

除了上述两段婚姻之外，王羽还曾经爆料自己和林青霞、林凤娇和崔苔菁等都有过恋情，甚至说是林青霞主动追求自己的，后来还是他自己提出分手，怕自己的名声影响了林青霞的星途，真的要感谢他，要不然影坛真的少了一位东方不败。

1984年参演恩师张彻执导的《上海滩十三太保》，饰演黑帽子一角，没有太多发挥。

1986年全明星阵容《富贵列车》中饰演黄师傅，和石坚饰演的石师傅相互较劲，在火车上相互打对方的眼睛，当然两个小朋友也不是省油的灯。一个叫黄飞鸿，一个叫石坚。

真正体验他背景的还是《火烧岛》中的桂老大，成龙、洪金宝、梁家辉和刘德华几人在监狱都要听他的，可惜这位重情重义的老大被科长陷害，最终惨死。

王羽名声虽然不好，可是为人颇讲义气，有点江湖大侠的味道。当年还为成龙摆平过跳槽嘉禾的问题，和古龙也是好朋友，经常在一起喝酒。据说在古龙的葬礼上他还和一班好友在遗体旁开怀畅饮，送自己的好友最后一程。